投保过程可以通过中间人或者专家进行，因为负责艺术保险的公司并不直接面对公众。十四运纪念章对于收藏者面言，关键是和一位他们可以依赖的保险经纪人一起工作，这位保险经纪人可以和收藏者讨论与合作，来量身定做满足收藏者要求的保险条款。

任何人开始严肃认真地收藏艺术品时，必须先征求一位很好的艺术经纪人的意见，看看他是否能推荐一家可以理解当代艺术的保险公司。当代艺术的投保和古董、经典大师作品、家具等收藏品的投保完全不同。古董和大师画作常会被盗，当代艺术品则很少有这方面的风险，所以你可以在防盗条款上少投入。当代艺术品90%的索赔是关于运输过程和家中存放时发生的损害。我还从未听说过有被盗报告，除了在艺术博览会上。

——路易丝·海莉特，海莉特独立艺术保险公司经纪人，伦敦

重要的是适当估计艺术品的价值。最耗费收藏者时间和精力的方法是收藏者自己向出售艺术品的机构确认当前的市场价。保险公司建议每过几年就再向艺术代理人和拍卖行询问价格。

一个较简单但更昂贵的办法是雇用一位专业估价人。保险经纪人和艺术代理人会为你推荐一位信誉良好的专业人士。估价人会从一级和二级市场调查艺术品的价格，撰写一份藏品图录。重要的是收藏者同意估价人的判断(他们有自由质疑的权利)。选择位按照时间收费而非按照藏品总价值的比例收费的估价人更为可取。十四运纪念章每过5到10年，就要对艺术品进行重新估价，如果某些藏品的市场价值变化很大，则需要更为频繁地重新估价。